Курсивом выделены персонажи, которые вызывали бы у меня сочувствие, если бы не их неправильный выбор в определённых ситуациях.
Мелькор-Моргот - просто ЧСВшный моральный урод, причем конченый.
Балроги - отбитые на голову садисты-психопаты (в ранних текстах прямо сказано, что специализировались в том числе на пытках пленных).
Саурон - тот случай, когда персонаж был реально талантлив и умен, но потратил весь потенциал на желание всех сделать своими рабами.
Глаурунг - больной ублюдок-извращенец, получающий удовольствие от вещей вроде будущей смерти нерожденного (!) ребёнка.
Валар, за вычетом Ульмо - регулярно страдают фигнёй и ничегонеделаньем на фоне творящегося трындеца. Особенно выделяется Мандос, у которого чуть ли не все предлагаемые решения сводятся к тому, чтобы кого-нибудь курощать. Впрочем, они хоть учили эльфов и нуменорцев полезным вещам, так что, в принципе, в этом списке они находятся с определенной натяжкой.
Келегорм и Куруфин после истории с Береном покатились куда-то совсем не туда, что так-то очень огорчительно.
Тингол - ЧСВшный, деспотичный и хамоватый pater familias, воображающий себя пупом земли.
Саэрос - наглый дурак, правильно его Турин наказал.
Маэглин - неприятный пример того, как первоначально талантливый и храбрый эльф стал предателем и предал своих. Куда-то к Саурону.
Сыновья Ульфанга - всё понятно.
Поздние Люди Короля типа Ар-Гимильзора - типичный пример съезда крыши от "бремени белого человека" и прочих радостей.
Ар-Фаразон - мог стать великим, а в итоге стал унылым национал-сатанистом и угробил собственную страну. К Саурону и Маэглину.
Кастамир - наглый жестокий ублюдок с ЧСВ на расовой почве, не люблю таких.